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大問Ⅳ 元素分析(CaCl₂管・ソーダ石灰管)と臭素付加による分子式決定/CₙH₂ₙ のアルケン(シス-トランスなし)とシクロアルカンの構造異性体有機化学・難易度 標準 

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NaNaの解説

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問1

$\mathrm{CH_2}$

 塩化カルシウム管は $\mathrm{H_2O}$,ソーダ石灰管は $\mathrm{CO_2}$ を吸収する。

 $\mathrm{C}:\dfrac{110}{44}=2.5\ \mathrm{mmol}$,$\mathrm{H}:\dfrac{45.0}{18}\times2=5.0\ \mathrm{mmol}$ より $\mathrm{C}:\mathrm{H}=1:2$。

問2

$\mathrm{C_5H_{10}}$

 X を $\mathrm{C}_k\mathrm{H}_{2k}$(分子量 $14k$)とおく。付加した $\mathrm{Br_2}$ は $115-35=80\ \mathrm{mg}$,$\dfrac{80}{160}=0.50\ \mathrm{mmol}$。

 C=C 1個に $\mathrm{Br_2}$ 1分子が付加するので X も $0.50\ \mathrm{mmol}$。$14k=\dfrac{35}{0.50}=70$ より $k=5$。

問3

4種

 $\mathrm{CH_2{=}CH{-}CH_2{-}CH_2{-}CH_3}$(1-ペンテン)

 $\mathrm{CH_2{=}C(CH_3){-}CH_2{-}CH_3}$(2-メチル-1-ブテン)

 $\mathrm{CH_3{-}C(CH_3){=}CH{-}CH_3}$(2-メチル-2-ブテン)

 $\mathrm{CH_2{=}CH{-}CH(CH_3){-}CH_3}$(3-メチル-1-ブテン)

 (2-ペンテン $\mathrm{CH_3{-}CH{=}CH{-}CH_2{-}CH_3}$ はシス-トランス異性体をもつので除く)

問4

5種(シクロアルカン)

 シクロペンタン(五員環)

 メチルシクロブタン

 1,1-ジメチルシクロプロパン

 1,2-ジメチルシクロプロパン

 エチルシクロプロパン

出典:兵庫医科大学 2022年度 医学部 推薦 化学 大問Ⅳ。

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